第一章 绪论

1、有机化合物的特性；

2、共价键的本质、特点、共价键的属性(键长、键角、键能)；

3、共价键的断裂和有机反应类型；

4、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；

5、分子间相互作用力；

6、有机化合物的分类。

第二章 烷烃和环烷烃

1、烷烃和环烷烃的系统命名；

2、σ键的特点(头碰头、圆筒状、可旋转)；

3、构象的概念、构象与能量的关系、写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；

4、烷烃自由基卤代反应的历程；

5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；

6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4)；

7、环烷烃的自由基卤代反应、小环烷烃的加成反应（H2、X2、HX）;

8、能判断α键、е键取代环己烷的稳定性，写出简单的取代环己烷的稳定构象；

第三章 烯烃和炔烃烯烃：

1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E)；

2、双键的结构(重点π键的特点)；

3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)；

4、烯烃亲电加成；1) HX (机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小，碳正离子的重排)2) H2O(酸催化、产物)3) 浓H2SO4(产物)4) X2(机理，反式加成产物)5) HOX(产物)

5、烯烃硼氢化反应（反马氏加水产物）；

6、与HBr加成的过氧化物效应及反应机理；

7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)；

8、α-H反应（卤代）。

炔烃：

1、炔烃系统命名；

2、炔烃的直线型结构；

3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液)；

4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应；

5、炔的亲电加成；1)X22)HX3)H2O (H2SO4/HgSO4催化，马氏规则加水，烯醇式和酮式互变)4) 硼氢化反应 (反马氏加水，烯醇式和酮式互变)

第四章 二烯烃 共轭体系

1、共轭效应和超共轭效应的概念、例子及应用；

2、丁-1,3二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理及产物；

3、Diels-Alder反应。

第五章 芳烃 芳香性苯：

1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构，环状共轭结构，环不易破坏)；

2、苯亲电取代反应；1)卤化(机理、产物)2)硝化(产物)3)磺化(产物)4)烷基化(氯代烃、醇、烯烃作为烷基化试剂的反应机理、产物、重排机理)5)酰基化(产物)

3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基；

4、 苯的氯甲基化反应；

5、 苯环侧链反应（取代和氧化）；

6、 苯的加成反应；

7、二取代苯亲电取代反应的定位规则，定位规则在合成上的应用。

稠环芳烃：

1、萘的分类，命名，和结构；

2、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR)；

3、明确芳香性的定义、芳香族化合物的特性、会判断化合物是否具有芳香性 (共平面、连续共轭、4n+2)。

第六章 立体化学

1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；

2、如何判断一个分子是否具有手性；

3、会用R/S表示手性碳的绝对构型；会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式。

第七章 卤代烃

1、卤代烃的命名；

2、氯代烃的亲核取代反应；1)水解反应2)与氰化钠反应3)与氨及伯胺仲胺的反应4)与醇钠(RONa)反应5)与AgNO3/醇溶液反应--卤化物的鉴别方法

3、消除反应--扎依采夫(Saytzeff)规则；

4、与金属反应（格氏试剂、有机锂试剂、有机锌试剂）

5、单分子亲核取代反应(SN1)1)反应机理2)反应的立体化学3)SN1反应的特征--有重排产物生成

6、双分子亲核取代反应(SN2)；1)反应机理2)反应的立体化学

7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素--烃基结构、离去基团；

8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性；1)乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质2)烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质

9 、卤代烃的制法；1) 烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br)2)烯烃α-H的高温卤代3)芳烃的卤代(Fe催化)，亲电取代4)烯、炔加HX、X25) 氯甲基化反应--制苄氯的方法6)NBS试剂法7)由醇制备

第八章 醇和酚醇

1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的还原；醛、酮和格式试剂的加成反应及机理)；

2、醇的酸碱性；

3、醇成醚、成酯；

4、醇生成卤代烃(与HX, PX3, PCl5, SOCl2反应、卢卡斯试剂作用鉴别醇)；

5、醇脱水反应(H2SO4, Al2O3)及其选择性；

6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理（频哪醇重排）；

7、醇的氧化反应；

8、伯醇的选择性氧化成醛。

酚：

1、酚的结构和命名；

2、酚的制法；1)异丙苯法2)芳磺酸碱熔3)吸电子基取代的芳卤烃水解

3、酚的化学性质；1)酸性2)成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)3)成酯(与酰氯和酸酐反应)4)苯环上的亲电取代。

第九章 醚和环氧化合物

1、醚的命名；

2、醚的Williamson合成法；

3、醚和环醚的化学性质；1)羊盐的生成2)醚键的断裂3)环氧乙烷与格式试剂反应

第十章 醛和酮

1、醛，酮的命名(碳架的编号方式)；

2、醛酮的结构，互变现象(羰基碳的缺电性；烯醇式、酮式的转变)；

3、醛酮的制法(醇的氧化、罗森门德还原、二卤代物水解、傅-克酰化法)；

4、醛酮的亲核加成反应（亲核加成反应活性判断）；1)与醇的加成(产物)2)与HCN的加成(机理，产物)3)与饱和亚硫酸氢钠加成(产物)4)与格式试剂加成(机理，产物)5)与氨及其衍生物反应(产物)

5、缩醛、酮在合成中应用；

6、α-氢原子活泼性及卤仿反应(鉴别甲基酮、α-甲基醇)；

7、羟醛缩合反应(稀碱条件，机理产物)；

8、还原反应(金属催化加氢、金属氢化物NaBH4、LiAlH4、加氢试剂的选择性、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原)；

9、醛的氧化；

10、歧化反应(注意反应物的结构、浓碱条件)；

11、醛和酮的区别反应(托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成、2,4-二硝基苯肼)。

第十二章 羧酸

1、羧酸命名及结构；

2、羧酸的制备1)烯烃、醇及醛的氧化法2)腈的水解3)格式试剂与CO2合成法

3、羧酸的酸性(比较酸性大小)；

4 、羧酸的取代反应；1)酯化反应及机理2)酰卤的生成3)酸酐的生成4)酰胺的生成

5、羧酸α-H的卤代反应；

6、羧酸的还原；

7、羟基酸的制法；1)卤代酸水解2)氰醇水解

8、羟基酸的化学性质；1)酸性2)脱水3)α-羟基酸的分解

9、脱羧反应；

10、二元酸的受热分解。

第十三章 羧酸衍生物

1、羧酸衍生物的命名及制备；

2、羧酸衍生物的亲核取代反应（亲核取代反应活性判断）；1)水解2) 醇解（酯交换反应）3) 氨解

3、还原反应；

4、与金属有机试剂的反应；

5、 酰胺的特性。1)酸碱性2)脱水反应3)霍夫曼(Hofmann)降解反应

第十四章 β-二羰基化合物

1、酮-烯醇互变异构；

2、乙酰乙酸乙酯；1)制备方法2) 酮式分解3)乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

3、丙二酸二乙酯；1)制备方法2)水解脱羧3)丙二酸二乙酯在合成上的应用

4、其他缩合反应（Knoevenagel缩合、Michael加成）。

第十五章 胺

1、硝基苯的还原制备苯胺(加氢、金属Fe、Sn还原)；

2、霍夫曼酰胺降解反应(制备少一个碳原子的胺，包括伯胺)；

3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线；

4、各类胺的碱性(比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性)；

5、胺的烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应；

6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。1)将重氮基置换成-H, -OH, -X, -CN2)偶联反应

第十七章 杂环化合物

1、杂环化合物的分类；

2、杂环的系统命名方法；

3、五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构及化学性质(α-位的亲电取代反应)；

4、六元杂环(吡啶)的结构及化学性质。1)碱性(与酸成盐)2) 亲电取代多发生在β-位;3) 在α-位可发生亲核取代反应